O filme é uma comédia romântica contemporânea sobre a eterna questão de achar o par igual, ou alma gêmea. Tudo começa quando Jackie, interpretada pela atriz Sasha Alexander, da série de TV Dawson's Creek, conhece Brett, interpretado pelo ator Adam Goldberg, do filme O Resgate do Soldado Ryan. Como eles não tem coragem de dar o primeiro passo para começar um relacionamento, resolvem atacar de cupido para aproximar seus amigos gays, Tom e Eli. O problema é que Tom, interpretado por Richard Ruccolo, e Eli, int